Seminarky.cz > Seminárky/Referáty > > Chemický zápis SMILES

Chemický zápis SMILES


Kategorie: Chemie

Typ práce: Seminárky/referáty

Škola: Gymnázium Jiřího z Poděbrad, Poděbrady, Studentská 166, Poděbrady

Charakteristika: Tato práce pojednává o použití zápisu SMILES (jedinečný zápis, podle kterého je téměř každý program-editor molekul schopen vykreslit správnou molekulu) a jeho použití v programu ChemSketch. Složka obsahuje prezentaci a text (a oboje v normální a pdf verzi).

Obsah

1.
Snímek 2: Simplified molecular input line entry specification
2.
Snímek 3: Rychlokurz tvorby
3.
Snímek 4: Příklady v DEMO ChemSketch
4.
Snímek 5: Větvení a cykly
5.
Snímek 6: Vícenásobné vazby
6.
Snímek 7: Začlenění jiných atomů než C a H, aromaticita
7.
Snímek 8: Náboje a izotopy
8.
Snímek 9, 10: Vazby v prostoru

Úryvek

"Snímek 2: simplified molecular input line entry specification
Snímek 3: rychlokurz tvorby
Snímek 4: Příklady v DEMO ChemSketch
Snímek 5: Větvení a cykly
Snímek 6: Vícenásobné vazby
Snímek 7: Začlenění jiných atomů než C a H, aromaticita
Snímek 8: Náboje a izotopy
Snímek 9, 10: Vazby v prostoru

Snímek 2: Simplified molecular input line entry specification
SMILES je zkratka pro anglický termín „simplified molecular input line entry specification“, čili česky „zjednodušená molekulární specifikace pro vstupní řádky“. Tato specifikace jednoznačným způsobem popisuje strukturu molekul pomocí řetězců znaků ASCII.
Původní specifikaci SMILES vyvinuli Arthur Weininger a David Weininger koncem 80. let 20. století. Později byla modifikována a rozšířena, především v Daylight Chemical Information Systems Inc. V roce 2007 vznikl otevřený standard nazvaný OpenSMILES. Za jeho vznikem stojí chemická open-source komunita Blue Obelisk. Mezi další „lineární“ notace patří například Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL nebo SLN (Tripos Inc).
Snímek 3: Rychlokurz tvorby
Nejprve si odmyslíme vodíky – ty se neuvádějí ani v zápisu ani ve vzorcích (pokud to daná situace nevyžaduje). Po té si vybereme hlavní řetězec, vše ostatní zapíšeme jako jeho větve (do kulatých závorek) a čísly označíme atomy, které mají být spojeny (zápis musí být proveden tak, aby se každé číslo objevovalo v zápisu právě dvakrát) Jeden uhlík (nebo jiný atom) může být společný více cyklům (jeho zápis vypadá například takto - „C12“). Dojdeme-li do situace, že máme více než 9 cyklů, předznamenáváme číslo rozpojení u příslušného atomu znaménkem % (jeho zápis vypadá například takto - „C%12“). Dvojnou vazbu značíme „=“, trojnou „#“ a čtvernou „$“ (obyčejnější programy a demo verze ji neumí – např.: [Ga-]$[As+] (gallium arsenide)).
Všechny prvky, kromě těch, které se nejběžněji používají v organické chemii (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br a I), musejí být uvedeny v hranatých závorkách, ať už se jedná o elementární prvek nebo součást řetězce nějaké molekuly ([ - pravý Alt+F, ] – pravý Alt+G). Například lithiumpentanoát se ve SMILES zapíše takto: CCCCC(=O)O[Li].
Otázka na ověření pochopení: Ať někdo nakreslí vzorec lithiumpentanoátu na tabuli. Jaký je běžnější název této sloučeniny?
Aromaticitu stačí většinou zaznamenat malými písmeny, po nějaké obměně se však aromaticita může vytratit (viz v Příkladech). Dále se pomocí SMILES dají zapsat náboje atomů, izotopy, orientace vazeb v prostoru…"

Poznámka

Práce obsahuje chemické zápisy prvků o rozsahu cca 4 stran.

PRÁCE BYLA UVOLNĚNA BEZ NÁROKU NA HONORÁŘ

Vlastnosti

STÁHNOUT PRÁCI

Práci nyní můžete stáhnout kliknutím na odkazy níže.
Zabalený formát ZIP: x54a1217700327.zip (3318 kB)
Nezabalený formát:
Chemickc_zcpis_SMILES_-_text.docx (37 kB)
Chemickc_zcpis_SMILES.pdf (1551 kB)
Chemickc_zcpis_SMILES_-_text.pdf (387 kB)
Chemickc_zcpis_SMILES.pptx (1530 kB)
Práce do 2 stránek a práce uvolněné zdarma (na žádost autorů nebo z popudu týmu) jsou volně ke stažení.

Diskuse